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洛美沙星的合成方法

BNCC陈丹-会员头像-www.biaowu.com北纳生物
BNCC陈丹 2023-11-10 23:04 评论( 0 ) 浏览( 313 )

洛美沙星(lomefloxacin)化学名为 l-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸,灰白色至黄色晶体,分子式为C17H19F2N3O3,分子量为351.34800,密度为1.342 g/cm3,熔点为239-240ºC,沸点为542.7ºC at 760 mmHg。临床上主要对尿路、呼吸道、肠道感染有效。

1、合成方法

以2,3,4,5-氟苯甲酸为原料,经氯化亚砜氯化为酰氯,再和乙氧基丙二酸二乙酯缩合,然后脱羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯,接着和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下缩合得到烯键,和乙胺反应以取代乙氧基,在氢化钠作用下环合生成喹啉环衍生物,酯基水解成羧基,最后和2-甲基哌嗪反应,得到洛美沙星。

2、用途

为长效喹诺酮类口服抗菌药。通过抑制细菌DNA回旋酶、使细菌停止生长而发挥抗菌作用。抗菌谱广,高效,安全,代谢稳定,耐受性好。因和茶碱无交叉作用,对气喘患者兼用无禁忌,故特别适合老年人使用。可用于呼吸道感染、败血症、肠炎、尿路感染、妇科疾病感染、眼及口腔感染,还可于手术后预防感染。

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